Simon Hughes est né à Winnipeg, au Manitoba, en 1973. Il est titulaire d'un baccalauréat en beaux-arts de l'Université du Manitoba (1996) et d'une maîtrise en beaux-arts de l'Université de Californie (2010), à Irvine. Sa pratique artistique englobe la peinture, le dessin, le film et la vidéo. Depuis 2000, il travaille presque exclusivement sur papier en utilisant l'aquarelle, le collage et d'autres médias. Sa série "Northern" d'œuvres narratives explore le régionalisme et les stéréotypes communs du Nord du Canada.
 
Les œuvres récentes de Hughes montrent sa fascination pour le canon abstrait canadien et son interaction avec les médiums de la culture visuelle. Il reconsidère ce canon dans son propre travail, à travers l'étude des artistes influents Paul Klee, Arthur Dove et Claude Tousignant. Moderniste critique dans l'âme, ses abstractions et ses rendus quasi-architecturaux créent des scénarios canadiens fantastiques, indulgents son intérêt pour les passe-temps de l'enfance en faisant référence aux briques Lego et aux autocollants. En utilisant ces outils de l'enfance et armé d'une attitude ludique, il devient architecte et urbaniste de bâtiments imaginaires dans une ville du nord imaginée. Ses condominiums préfabriqués, modulaires, en bois/bois, de grande hauteur, sont décorés de sculptures sur glace et habités par des "personnages" autocollants. Les autocollants, vision stéréotypée des habitants du nord, peuplent ces bâtiments fantaisistes où ils se rencontrent et se mêlent dans des environnements improbables. À travers une combinaison d'esprit pionnier hybride et moderniste, Hughes a imaginé une histoire architecturale et urbaine hypothétique qui s'engage dans un dialogue critique avec les communautés canadiennes contemporaines.
 
Les grandes installations en aquarelle multi-panneaux de Hughes ont été incluses dans des expositions à la Galerie nationale du Canada, au Centre des arts de la Confédération, au Plug In ICA et à la Winnipeg Art Gallery. Son travail vidéo a été exposé dans des musées et des festivals de films du monde entier, notamment à la Sweeney Art Gallery de l'Université de Californie, à Riverside. Il a reçu de nombreuses subventions des conseils des arts du Manitoba et de Winnipeg, ainsi que du Conseil des arts du Canada.